渡辺昇は、練兵館塾頭時代に異色の友人ができました。それが、後に新撰組の局長となる近藤勇（天保5年（1834）～ 慶応4年（1868））です。
近藤勇は、武蔵の国、多摩郡上石原（現、調布市）の農家の生まれですが、剣術が好きで、天然理心流を学び、市ヶ谷牛込にある試衛館道場に入門しました。そして、目録を受け、道場主近藤家の養子になり、理心流宗家を引き継ぎました。
試衛館道場とはいえ、練兵館とは比べものにならないくらいの小さな道場で、道場破りの手ごろな獲物でした。腕に覚えのある、浪人や御家人など、道場破りで生活費や小遣いを稼いだり、腕試しをしたりする者が多かったようです。
大きな道場には、さすがに手練れの門弟が多く、道場破りをしようとしても、次々と対戦相手が現れて、結局は破れてしまいます。しかし、試衛館は、門弟も少なく、道場主の近藤勇も農民出身で、道場破りも甘くみたのでしょう。
どのような機会に渡辺昇と近藤勇が知り合ったのかはわかりませんが、もしかしたら、練兵館の稽古総見を近藤勇が覗いた時かもしれません。
いずれにせよ、渡辺昇に近藤勇が近づき、道場破りを撃退してくれれば、謝礼と酒席を用意するとでも誘ったのでしょう。渡辺昇にとっても、小遣い稼ぎと酒にあり付けますし、腕も試せます。さらに、近藤勇は、当時、尊王攘夷の論客を任じていましたので、意気投合したのかもしれません。
練兵館と試衛館の間は、急ぎ足で四半刻（約３０分）とかかりません。道場破りが来て、強そうだと、近藤勇は「上の中」とか「上の下」とかの書き付けを使いに持たせ、渡辺昇が応援に駆け付ける、といったことだったようです。
当時、試衛館にいた土方歳三、沖田総司、永倉新八、山南敬助なども一緒に酒を飲んだのかもしれません。
大佛次郎原作、「鞍馬天狗」の映画の中でも、近藤勇が、鞍馬天狗、こと倉田典膳に友情を覚えている場面がしばしば出てきますが、これも、渡辺昇が鞍馬天狗のモデルとされる所以（ゆえん）かもしれません。
近藤勇らは、文久３年（1863）２月、京都での浪士隊結成の呼びかけに応じて、江戸を離れ、やがて京都で会津藩預かりの新撰組を結成することになるのですが、当然に幕府派で、池田屋事件（元治元年（1864）６月）を引き起こし、勤王派の浪士らを斬殺したり、捕縛して獄死させたりして怨嗟の的となります。当然に、渡辺昇と近藤勇は敵同士となります。
